Versenyszerűen II. Károly király korszakában bontottak vitorlát hajókon: mégiscsak jobb volt így vetélkedni York hercegével, mint a csatamezőn... Két évszázaddal később már nemzetközi viadalt rögzített a krónika: a New York Yacht Club több tagja egy 30 méteres schoonert épített, amelynek az America nevet adta, átzúdult vele az óceánon, hogy részt vegyen a Hundred Guineas Cup nevű versenyen ? ennek során egy kört kellett megtenni a brit és az ír sziget között elhelyezkedő Wight-sziget körül. Az America győzött, a legénység magával vitte a serleget, amelyet átkereszteltek America Cupra ? azóta az ezért folyó verseny a leghíresebb valamennyi közül. Bár a vitorlázás folyamatosan szerepelt az olimpiai programban, szinte egyetlen olimpia sem akadt, amelyiken ugyanazok a hajóosztályok sorakoztak fel, mint a megelőző alkalommal. Az egyes típusok aszerint váltakoznak, hogy éppenséggel melyik került hullámhegyre, illetve hullámvölgybe a népszerűség tekintetében ? a tendencia azonban folyamatosnak tetszik, azaz: egyre kisebb hajók, egyre kisebb legénységgel.